เจมส์ วิลสัน เป็นยอดนักเตะที่สามารถยิงประตูแรกในชุด u-18 ได้ตั้งแต่มีอายุเพียง 15 ปี ในเกมที่เขาได้พบกับเอฟเวอร์ตัน
วิลสันมักจะเข้าเล่นในรุ่นที่สูงกว่าอายุของตัวเองอยู่เสมอ ในด้านของทีมชาติเขาได้เข้าตั้งแต่ยังเป็นนักเรียน หลังจากที่ทำผลงานได้อย่างดีเยี่ยมในชุด u-15 ซึ่งตามจริงแล้วแมวมองของแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดได้เห็นเขาตั้งแต่อายุเพียง 7 ขวบ
วิลสันนั้นถึงจะออกไปเล่นริมเส้นฝั่งซ้ายได้อย่างดี แต่เขาก็จะแสดงความสามารถออกมาได้มากที่สุดเมื่ออยู่กลางสนาม และต่อไปเขาก็น่าจะได้เล่นตำแหน่งนี้เป็นหลัก
หลังจากบาดเจ็บที่ข้อเท้าและหายจากการบาดเจ็บแล้ว การพัฒนาของ วิลสัน ก็หยุดชะงักลงไป แต่สุดท้ายเขาก็กลับมาฟื้นตัวได้ไว สุดท้ายเขายิงประตูชัยได้ในช่วงการทดเวลาบาดเจ็บในเกมที่ได้เจอกับชาร์ลตัน แอธเลติก ในเกมเอฟเอ ยูธ คัพ ในรอบก่อนรองชนะเลิศ เรียกได้ว่าเป็นฝันที่เป็นจริงของ วิลสัน ที่ตอนนั้นอายุเพียง 16 ปีที่ได้ทำแบบนั้นในสนามโอลด์ แทรฟฟอร์ด
ถึง วิลสัน จะได้ลงเล่นเป็นตัวจริงเพียง 10 นัด และได้ลงในฐานะตัวสำรองไป 5 นัดเขาก็ได้ยิงเอาไว้ถึง 6 ประตูในตอนที่อยู่ทีมชุด u-18 และฝีเท้าการยิงของเขาถือได้ว่าเหนือชั้นมาก เพราะมีทั้งความนิ่ง และมีสายตาที่เฉียบแหลม
และด้วยฝีเท้าที่ไม่ธรรมดาเลยของ วิลสัน ทำให้เขาได้ขึ้นไปเล่นในทีมสำรองด้วยการเปลี่ยนตัวลงมาเจอกันกับเวสต์ บรอมวิช อัลเบี้ยน จากนั้นเขาก็ไม่ได้รับการรบกวนจากอาการบาดเจ็บใดๆ อีกเลยจึงทำให้เขาสามารถพัฒนาความเก่งของตัวเองได้อย่างต่อเนื่อง
วิลสันได้เซ็นสัญญาเป็นนักเตะอาชีพในวันเกิดครบรอบ 17 ปีของเขาในช่วงปลายปี 2012